リーダーが語る「与えられた条件で戦う」からの脱却｜一休で味わった思考のパラダイムシフト

一休で働くメンバーのキャリアや仕事観に迫るインタビューシリーズ。
第19弾は、不動産の反響営業から一休に転職し、宿泊事業本部を経て、レストラン事業本部では横浜支社長やインサイドセールス、RESZAIKOなど、多くのチームを経験してきた髙橋さん。この後続く、第20弾、第21弾に登場するメンバーのリーダーでもあります。
「家を売ることしかできない」と感じて転職した理由、一休.comレストランの既存営業が追いかける指標、そして正社員・契約社員それぞれに求める人物像について語ってもらいました。

プロフィール

レストラン事業本部 営業部 エリアセールスチーム リーダー
髙橋 大貴（たかはし だいき）

新卒で戸建て分譲の不動産会社に入社し、反響営業で新築一戸建ての販売を担当。2年目に全国3位の契約件数を挙げ、最後の1年は用地の仕入れも担う。2019年2月に株式会社一休へ入社。宿泊事業本部 旅館・リゾートホテルチームで約3年間営業を担当したのち、2022年1月にレストラン事業本部へ。街場のレストラン担当を経て2022年9月に横浜支社長に就任。その後、本社へ戻り、インサイドセールスチームのマネージャー、RESZAIKOのオンボーディングとサポートなどを経験。現在は既存営業のエリア・チェーン・インサイドセールスを見るリーダーとして、掲載店舗の送客売上の拡大と、開発と連携した仕組みづくりを牽引している。

「売る」のではなく「横に並ぶ」。不動産営業で気づいた信頼の本質

──まずは、一休へ入社される前のキャリアについて教えてください。
髙橋さん： 新卒で不動産会社に入社しました。戸建て住宅の仕入れから建築・販売までを手がける会社で、ポスティングや自社サイトからお問い合わせをいただいたお客様に対応する反響営業を担当していました。当初は「大きな金額を動かす営業に挑戦してみたい」という、シンプルな動機で選んだキャリアでした。

──当時の営業スタイルや環境はどのようなものでしたか？
髙橋さん： 成果主義が徹底された環境でしたね。個人のインセンティブが大きい反面、ナレッジを共有する文化は乏しく、周囲は全員がライバルという緊張感がありました。同期が次々と去っていく中で、働く環境や一緒に働く人の重要性を身をもって学びました。

──そうした厳しい環境のなかで、2年目に全国3位の契約数を達成されたそうですね。成果を伸ばせた要因は何だったのでしょうか。
髙橋さん： 商材を「売り込む」のではなく、お客様のパートナーとして「横に並んで一緒に考える」姿勢を徹底したことだと思います。一生に一度の大きな買い物において、お客様自身も何が分からないのか分からない状態であることがほとんどです。
対峙するのではなく、同じ方向を向いて課題を整理していくと、本音を打ち明けてくださるようになります。実は家そのもの以上に、住宅ローンの審査がボトルネックになるケースが多いんです。信頼関係が深まると、「実は妻には内緒にしているけれど、車のローンが残っていて……」といった資金面の繊細なご相談まで打ち明けていただけるようになりました。

──顧客の真の課題が「物件の魅力」ではなく「資金設計」にあると見抜けたのはなぜですか？
髙橋さん： 失敗体験があったからです。入社当初、せっかくご契約いただけそうだったのにローン審査で落ちてしまったことがありました。服選びであればデザインの好みを議論すれば十分ですが、住宅の場合は「そもそも購入可能な設計になっているか」という前提課題をクリアしなければ意味がありません。
当時はそれをロジカルに言語化できていたわけではなく、場数を踏む中で感覚的に掴んでいった部分が大きいですね。ただ、「感覚で掴んだ成果を言語化し、再現可能なフローにしてチームに還元する」という視点は、後に一休へ移ってから確立されたものです。

「自分の可能性を狭めたくない」──成果を出した末の危機感と決断

──高い成果を上げ、役職にも就かれていた中で、転職を決意された理由は何だったのでしょう。
髙橋さん： 危機感と環境の2点です。最後の1年は用地仕入れも担当し、目標数字はクリアしていたものの、定められたフォーマットを効率よくこなしている感覚が強く、「自分は家を売るスキルしか身についていないのではないか」と焦りを覚えました。10年上の先輩方の姿を見ても自分と同じ業務内容で、このままではビジネスパーソンとしての成長が止まってしまうと感じたんです。
もうひとつは、より健全で高め合える環境に身を置きたいという思いです。業務の忙しさ自体は苦になりませんが、文化や人間関係が整った環境で力を試したいと考え、転職を決意しました。

──その中で、最終的に一休を選ばれた決め手を教えてください。
髙橋さん： 主体性を重んじる文化があり、手を挙げれば領域を広げていける柔軟さに惹かれました。自分の影響範囲を広げられる環境を探す中で、もともと旅行が好きだったこともあり、商材に最も愛着を持てた一休への入社を決めました。

「与えられた条件で戦う」からの脱却──一休で味わった思考のパラダイムシフト

──入社後は宿泊事業本部の旅館・リゾートホテルチームに配属されたそうですね。前職とのギャップはありましたか？
髙橋さん： 正直、ギャップしかありませんでした（笑）。当時はSlackなどのITツールに触れたこともなく、データ分析や資料作成も手探り状態でした。よく採用してくれたなと思うほどです。
しかし、それ以上に驚いたのは「考え方の文化」でした。一休には「足りないものは自分たちの手で変えていく」という思想が根付いています。前職では与えられたリソースやルールの中で成果を出すことが絶対であり、言い訳をせずに耐えることが当たり前でした。
しかし一休では、「何がボトルネックなのか」を明確にし、「だからこう変える」と前向きに課題解決へ向かう。個人プレーではなく、自身のノウハウを再現可能な仕組みや資料に落とし込み、チーム全体に展開する。前職とは180度異なる価値観に触れ、大きな衝撃を受けました。

──一方で、前職の経験が活きた部分もあったのではないでしょうか。
髙橋さん： クライアントのパートナーとして伴走し、共に売上を伸ばしていくスタンスです。宿泊施設の方々との信頼構築には自信があり、時には業務の枠を超えてご相談をいただくこともありました。2年目には手応えを得られるようになりましたが、当時はまだ自分の成果に集中しており、チームや組織全体へ影響力を波及させる段階には至っていませんでした。

異動と兼務を重ね、多角的な視点を獲得

──その後、レストラン事業本部へ異動され、多岐にわたるお立場を経験されていますね。
髙橋さん： 宿泊部門で3年ほど経過した頃、当時の人事部長から「コンフォートゾーンにとどまっているのではないか」と指摘を受けたのがきっかけです。自身の業務をこなすだけでなく、より広い領域へ挑戦すべきだと気づかされ、レストラン事業本部へ異動しました。
街場のレストラン担当からスタートし、横浜エリアの責任者、本社のインサイドセールスマネージャー、予約管理システム『RESZAIKO』のオンボーディングやサポート体制の構築など、多角的なフェーズに携わってきました。現在はエリア領域、チェーン店領域、インサイドセールスなどを幅広く兼務しています。ミッションが常に変化するため飽きることがなく、非常に充実していますね。

──さまざまな役割を担う中で、特にご自身の視座が高まったと感じる経験はありますか？
髙橋さん： 『RESZAIKO』の事業に携わった経験です。最も試行錯誤したプロジェクトで、学びも大きいものでした。
当時の私は「限られたリソース内でやり繰りすることこそが成果だ」と考えていました。しかし本質的には、現場のリソース不足が根本課題であるならば、「組織として採用を強化すべきだ」と提言することこそが真の課題解決だったのです。与えられた条件を受け入れるだけでなく、構造そのものを捉え直す重要性を学びました。

掲載店舗様の価値を最大化する、一休.comレストランの強みとアプローチ

──現在のレストラン事業本部における既存営業の強みと、ミッションについて教えてください。
髙橋さん： 私たちの強みは、集客支援からオペレーション改善まで、飲食店の課題をトータルで解決できる点にあります。「一休.comレストラン」による送客力に加え、予約台帳や自社Web予約、サイトコントローラーといったDXツールを一体となってご提供できることが一休の独自の価値です。
既存営業の根本的なゴールは、掲載店舗様の売上最大化と伴走支援です。そのために、主に3つの指標を重視しています。

１．「ユーザーファースト」施策の推進： ユーザーにとって魅力的なプロモーションをご提案・実施いただき、予約の最大化を図る
２．在庫・プラン設定の差分解消： 個室や飲み放題プランなど、店舗様が持つ魅力的なリソースが一休上で予約できない状態（設定漏れ）を防ぎ、機会損失をなくす
３．『RESZAIKO』の活用提案： 業務オペレーションの効率化やDX課題の解決を支援する

──膨大な数の掲載店舗がある中で、どのようにアプローチを最適化しているのでしょうか。
髙橋さん： すべての店舗様に個別のご提案を行うのは現実的ではありません。そのため、開発チームや経営陣と密に連携し、現場の課題感をもとにツールの自動化や仕組み化を推進しています。
また、既存営業チームは「インサイドセールス」「エリア（街場）」「チェーン」「ホテル」と役割が分かれていますが、根底にある「送客と課題解決」という目的は共通です。データ分析の深さやコミュニケーションの密度など、クライアントの特性に応じた最適なアウトプットを追求しています。

「打席に立ち、仕事を取りに行く」──一休で得られるキャリアの成果

──一休の既存営業で経験を積むことで、どのようなスキルやマインドが育まれると考えていますか？
髙橋さん： 「仕事は与えられるものではなく、自ら取りに行くものだ」という主体性です。手を挙げたメンバーには積極的にチャンスが巡ってきますし、自身の思考次第でどこまでも成長の幅を広げられます。
現場にはまだ改善の伸びしろがたくさんあります。たとえば、現在注力している「直前割」というプロモーションも、現場のメンバーが拾い上げた「店舗様の声」からスタートした施策です。違和感や課題に対して「こう変えたらどうか」と声を上げ、プロダクトや仕組みに反映させていく経験は、他では得がたい成長の機会になるはずです。

──採用において、正社員・契約社員それぞれにどのような期待を寄せていますか？
髙橋さん： 正社員の方には、営業スキルや交渉力はもちろんのこと、事業部全体の課題に対して「管理画面の仕様を変更しよう」「オペレーションを自動化しよう」といった構造的な解決策を前向きに提案・実行できる視点を期待しています。
契約社員の方は、飲食やホテル業界出身者など未経験スタートのメンバーも多く活躍しています。ツールや業務知識は入社後に身につくため、初期段階で求めるのは「自ら進んで打席に立つ姿勢」と「能動的に学ぶ意欲」です。自身の業務に慣れてきたら、得たノウハウを周囲に還元し、チーム全体を高め合えるような存在を目指してほしいですね。

「あたえられた条件」を超えて、自らの手で変化を起こせる場所へ

──最後に、一休.comレストランでの挑戦を検討されている方へメッセージをお願いします。
髙橋さん： 一休に入社すれば、思考のフレームワークや働く環境を含め、自分自身の中に大きな変化を感じていただけるはずです。
「与えられたリソースの中でどうにかする」という受け身の姿勢から、「課題があるから、仕組みから変えていく」という当事者意識へシフトしていく。その過程でビジネスパーソンとしての視座が一段も二段も上がっていきます。自らの意見で環境やプロダクトを変化させていける面白さを、ぜひ一緒に味わいましょう。ご応募をお待ちしています！

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