一休は、「こころに贅沢させよう。」という共通のビジョンのもと、自律したプロフェッショナルが集う組織です。私たちは、一休に関わるすべてのメンバーが本質的な価値を生み出し、ビジネスパーソンとしての市場価値を最大化できる環境づくりに真摯に取り組んでいます。
その一環として、最長3年の契約期間を持つ契約社員(営業職)のメンバーに向けて設計しているのが、一休独自の「キャリア支援制度」です。
このたび、宿泊事業本部 インサイドセールスチームで3年間の満期を迎える谷 遼介さんが、本制度を活用し、次のキャリアへの確かな切符を掴み取って“卒業”されることになりました。

本記事では、谷さんが掴み取った合格実績と社外(採用企業・エージェント)からの客観的な評価、3年間ともに伴走した上司からのコメント、そして谷さん自身のインタビューを通して、一休の契約社員としての成長とキャリアの連続性を紐解きます。
谷さんが今回の転職活動で合格を手にしたのは、中小企業向けに経営コストの最適化(購買コスト削減)コンサルティングを提供するBtoB企業です。 ポジションは、プレイヤーに留まらず将来の組織を牽引する「リーダー候補」としての採用となりました。
営業経験1年以上: フロントラインでの確かな顧客折衝経験および、リーダーとしての素養が必須要件とされていました。
転職エージェントを通じて、採用企業からは以下のような高い評価をいただきました。
内定の決定打となった評価ポイント 「谷様のお人柄と、これまでのインサイドセールスとしての実務経験が極めて高く評価されました。 特に、全国の旅館やホテル様が抱える集客課題に対し、ファクトに基づいた仮説検証を行ってきた実績。今回の採用において企業様が最も重視されていた『徹底的なヒアリングから顧客の本質的な課題(ボトルネック)を特定するプロセス』を、谷様自身が自律的に回されていたことが、内定の最大の決め手となっております。」
株式会社ユニポテンシャル ご担当者さまより
契約社員というスタートから一休で3年間を過ごした谷さんは、市場価値の向上をストレートに証明する結果を勝ち取りました。
対談へ入る前に、3年間ともに伴走してきたインサイドセールスチームのマネージャーが、ビジネスパーソンとしての谷さんの強みをどのように評価していたかをご紹介します。
チームマネージャーからの評価 「谷くんの一番の強みは、いかなる状況下でも動じない『冷静さ』と『俯瞰力』です。 営業という職種では、目の前の数値や状況に感情が引っ張られてしまう場面が少なくありません。しかし谷くんは、常に一歩引いたメタ視点で全体構造を捉え、『今、ユーザーやクライアント(宿泊施設様)にとって本質的に何が最善か』を軸に論理的に思考し、行動に落とし込めるメンバーでした。
宿泊事業本部 エリア第3セールスチーム リーダー 竹口さん より
ここからは、谷さんの3年間の軌跡と次のステップへの決意に迫ったインタビューをお届けします。
—— 谷さん、まずは次のステップへの内定、本当におめでとうございます!さっそくですが、谷さんが一休に入社される前のキャリアについて伺えますか?
谷さん:ありがとうございます。私は新卒でドラッグストアに入社し、店舗運営スタッフとして約2年半働いていました。一休が2社目になります。前職では接客や店舗の在庫管理、売上を向上させるための改善業務に携わっていました。最終的には、店舗の清潔感の維持といった品質管理から売上目標の達成状況まで、幅広く評価される「副店長」という役職まで経験させていただきました。
—— ドラッグストアの副店長から、転職を考えられたきっかけは何だったのでしょう?
谷さん:ありがたいことに、社内でも比較的早い段階で役職をいただいたのですが、この先数年間を見据えたときに、これから経験することが今までと大きく変わらないのではないか、と感じるようになったんです。「これ以上、この環境で自分の成長が見込めるのだろうか」と、少しモヤモヤするようになってしまって。
店舗運営でも常に数値と向き合っていたため、次はよりシビアに数字を追求される仕事に挑戦したいと思い、営業職に絞って転職活動を始めました。
—— 当時は一休以外からも内定をもらっていたんですよね?
谷さん:はい、他社からも営業職で内定をいただいていました。実は、そちらは雇用形態が「正社員」だったんです。
—— 一休は「契約社員」でのスタートということで、かなり悩まれたのではないですか?
谷さん:おっしゃる通りで、当時は「契約社員」という雇用形態に対して、漠然とした不安を強く抱いていました。正社員を選ぶか、一休の契約社員を選ぶか、本当に最後の最後まで悩みました。
ただ、一休のオファー面談(内定後の面談)を受けさせていただいた際、会社の情報やポイントが驚くほどオープンに開示されていて。さらに採用担当の方や上司もすごく親切で、会社の明るい雰囲気にとても憧れを抱いたんです。「この会社で営業職という仕事に本気でチャレンジしてみたい」と決意し、一休への入社を決めました。
—— 実際に入社されてからの3年間はいかがでしたか?インサイドセールスチームでの具体的な仕事内容も教えてください。
谷さん:周りのメンバーにたくさん助けられながらですが、満期まで自分らしくやりきれたなと感じています。 業務としては、『一休.com』や『Yahoo!トラベル』にご参画いただいている全国の旅館・ホテル様に対し、日々お電話やZoomなどを通じて集客の課題解決をご提案しています。現在、担当している施設数はだいたい700〜800軒前後になります。
※「Yahoo!トラベル」はLINEヤフー株式会社より委託を受け、株式会社一休が運営しているサービスです
—— 1人で700〜800軒! 凄まじい規模感ですね。インサイドセールスならではの楽しさや、大変だったことはありますか?
谷さん:楽しかったのは、やはり提案が実を結んで数字が出たとき、どれだけ自分が事業に貢献できているかを実感できる瞬間です。そして何より、宿の売上が伸びて「良かったよ」と感謝の言葉をいただけたときは、本当にやりがいを感じました。
逆に大変だったのは、非対面だからこそのコミュニケーションの難しさです。お会いして直接お話しできない申し訳なさを感じつつ、「どうすれば宿の方に心を開いてお話ししていただけるか」「どうすれば宿のことをもっと深く考えられるか」は常に考え抜いていました。
—— その「考え抜いた結果」、谷さんが辿り着いた工夫のポイントはどこですか?
谷さん:一休が長年積み重ねてきた宿泊領域のノウハウと、社内にある膨大な「データ」を活用することです。 「現在、エリアの状況がどうなっているか」「マーケットが今どう動いているか」という客観的なデータは、宿の経営者様が自分たちだけではなかなか収集し得ない情報です。これらを活用してお話しすると、宿の方もスッと心を開いてくださるケースが多くなりました。
私自身、自分のことを「結構、口下手な方だな」と思っているのですが(笑)、だからこそ感情や主観に頼るのではなく、こうしたデータドリブンな情報を使って誠実に向き合うことを徹底していました。
—— 3年の満期が近づき、次の転職活動を考え始めたのはいつ頃でしたか?
谷さん:満期からちょうど半年前となる、2年半が経過したタイミングですね。その頃にちょうど人事から「キャリア支援制度」についてお声がけをいただきました。正直、次のキャリアへの不安もあったので、タイミングとしても本当にありがたかったです。
—— キャリア支援の面談を受けてみて、率直にいかがでしたか?
谷さん:実は、私が一休に入社するときにお世話になったエージェントさんが、今回のキャリア支援のパートナー企業さんだったんです。当時の担当の方こそ変わっていましたが、大きな信頼感を持って「まずはお話だけでも聞いてみよう」と面談に参加することができました。
実際の面談では、これまで一休で働いてきた先輩たちがその後どのようなキャリアを歩まれているのか、具体的な実績や事例を共有していただけたので、非常に有益でしたし、これから転職活動を進める上での大きな参考になりました。
—— そこから転職活動を進められて、見事、次の会社から内定を獲得されたわけですが、今度はどのようなお仕事をされる予定ですか?
谷さん:中小企業の社長様を相手に、コスト削減などの経営課題をヒアリングして解決していくコンサルティング営業を務める予定です。
—— 9月からは、いよいよ新しい環境でのスタートですね。今の心境を教えてください。
谷さん:新しいことにチャレンジできる楽しみはもちろんありますが、また1から業務や知識を覚え直さなければいけないので、正直なところ「ちゃんと貢献できるだろうか」という不安もあります。ただ、その先にまた新しい自分が待っていると思うので、一休で培った冷静さと芯を持って、前向きに頑張りたいと思っています。
—— 最後に、過去の谷さんと同じように「契約社員という雇用形態」に不安を感じている方や、今一休で頑張っている契約社員の皆さんへ、ぜひメッセージをお願いします。
谷さん:私も入社時は「契約社員という雇用形態で、今後の自分のキャリアは本当に大丈夫なのだろうか」と漠然とした不安を強く感じていました。 ですが、一休は実際に入ってみると本当に色々な経験が積めますし、自分自身を大きく成長させることができる環境です。さらに、3年間の満期を迎える頃には、会社が「キャリア支援制度」という形で信頼できるエージェントさんを紹介してくださり、将来のキャリアステップを共に伴走してくれます。
「満期を迎えた後も、会社が自分の未来を応援してくれる」という選択肢がもう1つ手元にあるだけで、働く上で本当に大きな安心材料になるはずです。ぜひ不安を恐れずに、一休での知的な挑戦を楽しんでほしいと思います。
—— 谷さん、本当にありがとうございました!新天地でのご活躍を、メンバー一同心から楽しみにしています!
一休の営業(契約社員)組織では、単に商材を提案するのではなく、データを武器にクライアントの経営に深くコミットする経験を積むことができます。
プロフェッショナルとしての確かな実力をつけ、自らの市場価値を高めたい方のご応募を、心よりお待ちしております。
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