出張営業で見つけた「宿泊業の未来」｜キャリアの転機と、地域に貢献する夢

一休OBインタビュー 第3弾

今回は、契約社員として宿泊事業本部で新規開拓営業とオンボーディング営業を経験された小林洸暉さんにお話を伺いました。

一休での2年弱の業務を通じて、ご自身のキャリアの強みを見つけ、現在は「おてつたび」という地方創生のフィールドで活躍されています。多忙な現場で感じた課題、そしてその課題解決に向けた熱い想いと、未来の夢を語っていただきました。

多様な経験を経て、一休へ

インタビュアー： 改めて、一休に入社されるまでのキャリアを教えてください。

小林さん： 大学卒業後は、まずJRグループ関連の小売事業における総合職として店舗運営を経験しました。その後、専門性の高いコンテンツを扱う企業で、クリエイターの販促を支援するB2C営業を経験しました。

インタビュアー： どちらもユニークで、濃い経験をされていますね。なぜ、次に一休を選ばれたのでしょうか？

小林さん： 営業職自体はやりやすさを感じていたのですが、特に新規開拓に魅力を感じていました。元々地方が好きで、「宿泊施設に直接訪問し、出張を通して新規営業ができる会社があるんだ」という点に強く惹かれました。

インタビュアー： 会社選びでは、エージェントは使わず、ご自身で探されていたんですよね。小林さんらしいなと思います。

小林さん： はい。自分の意思で方向性を決めたかったので。

一休でのリアルな仕事と「自分で動く力」

インタビュアー： 一休での最初の1年は、新規開拓営業でしたよね。具体的にどのような業務だったか、改めて教えていただけますか。

小林さん： 主に、まだ掲載をしていない宿泊施設に対してアポを取得し、訪問の上でサービスをご理解いただき、掲載のお申込をいただくまでが仕事です。宿泊施設様が相手なので、頻繁な出張や宿泊を伴うのが特徴です。

インタビュアー： 週のほとんどを出張で過ごされていましたよね。最初、ギャップはありましたか？

小林さん： 業務内容についてはそこまで大きなギャップはなかったのですが、やはり体力的なタフさは感じました。移動が長い地域も担当していたので、車で1時間の移動が普通ということも多々ありまして。

インタビュアー： 長距離移動後の営業は大変ですよね。

小林さん： ええ。特に大変だったのは、その移動の末に、「移動や時間コストをかけても、契約に至らないことがある」という現実を、自身の中でどう昇華させるかという点に苦労しました。

インタビュアー： なるほど。「コスト」にふさわしい「結果につなげられない」というもどかしさを感じていたのですね。その気持ちをどう乗り越えていったのでしょうか？

小林さん： 宿泊施設様は、会社の売上、稼働率、従業員数、繁忙期といった様々な複合的な要素をもって掲載の意思決定をしています。

その構造を理解するために、他サイトをユーザー目線で見るのはもちろん、「この宿泊施設様には部屋が何室あって、繁忙期はいつで、従業員は何人ぐらいいるだろうか」と、徹底的に向こうの立場になって考えるようにしました。

現在は、集客課題がない宿泊施設様に対しては、必要になる時期までコミュニケーションを継続しつつ、集客を必要としている宿泊施設様を探し、課題に合わせたアプローチをすることが重要だと気付きました。

インタビュアー： その結果、一番成果につながったと思われるエピソードはありますか？

小林さん： 複数の宿泊施設を持つ法人様よりお申込みをいただいたことですね。自分から何度か電話でアポを取ろうと働きかけていた法人様で、出張中にご担当者様から、お電話をかけてくださったんです。その後の商談も、丁寧で粘り強いコミュニケーションを継続したことが功を奏したと感じました。

インタビュアー： タイミングが命の案件だったんですね。

小林さん： はい、そうです。お部屋の稼働率が良いエリアの宿泊施設様でしたが、地道なアプローチが結果に繋がった瞬間でした。

インタビュアー： 入社1年後には、お申込をいただいた宿泊施設様のオンボーディング営業に異動しましたよね。こちらはどんなお仕事でしたか？

小林さん： 掲載のお申込をいただいた宿泊施設様の、掲載ページを作成し、予約受付開始（公開）までサポートする業務です。宿泊施設様の詳細な情報をヒアリングし、サイトの規約や機能を深く理解する必要があり、アカデミックにたくさんのことを覚える必要がありました。

インタビュアー： 新規営業とはまた違う頭の使い方をしますよね。

小林さん： はい。難しかったのは、申込をいただいた宿泊施設様でも、人手が少なくて忙しく、対応が遅れてしまうことがあることです。タイミングによっては掲載を再検討される方もいらっしゃいます。宿泊施設の方々の忙しさや人手不足に対しては、直接的なサポートが出来ないもどかしさを感じていました。

卒業の理由：宿の「もったいない」を解決したい

インタビュアー： 最終的に、契約期間の途中（2年弱）で卒業という決断をされました。当時の心境と、その決め手について詳しく教えていただけますか？

小林さん： 契約満了までの折り返しというタイミングで、今後のキャリアを見つめ直しました。元々3年間やりきるというより、一休の仕事を通して成長したいといった思いが強かったので3年間という期間にはこだわりのない考えでした。

そして、新規営業とオンボーディングを通じて、地方の宿泊施設様の「人手不足」が本当に深刻だと肌で感じたんです。

インタビュアー： 現場でリアルな声を聞かれていたんですよね。

小林さん： はい。ある宿泊施設様からは、「人がいれば、もっとたくさんのお客様にご宿泊をいただきたいし、新規掲載も検討するのだけど、難しい…人手不足で満室にしても、良いサービスが提供できなかったら意味がないよね」という話も聞きました。人がいれば、稼働も増やせて、売上も増やせ、宿泊施設様だけではなく地域に来るお客様も増えるに、それができない。この「もどかしい」状況を、なんとかしたいという想いが強くなりました。

宿泊施設様の「人」の課題を解決し、地方創生に貢献したいと考え、次のキャリアに進むことを決意しました。

インタビュアー： 小林さんの優しさと真摯さが伝わってきます。

現在のお仕事と未来への熱い夢

インタビュアー： 現在、小林さんは「おてつたび」という地域と人を繋ぐサービスに携わっていらっしゃいますよね。今後はどのようなキャリアを築いていきたいか、展望を教えてください。

小林さん： 現時点では、今携わっている「おてつたび」のサービス拡大に貢献したいと思っています。その上で、年齢を重ねて余裕が出てきたら、自分自身で宿を運営することに挑戦したいです。

インタビュアー： 宿の運営！素敵ですね！

小林さん： 宿泊施設を運営するだけでなく、自分自身が地方に移住し、地域に貢献できるような活動を並行して行いたいと考えています。実際に、移住して宿をやりつつ、周辺地域の活性化にも貢献されている方が多くいらっしゃるので、私もそうしたロールモデルを目指したいです。

インタビュアー： 素晴らしいですね。実現に向けて応援しています！最後に、これから入社を検討されている方々や、在籍している契約社員の同期・後輩たちへメッセージがあればお願いします。

小林さん： これから入社を検討されている方々に向けては、一休は自分自身で動く力が身につく会社です。自分で本当に考えて「こうしてみようか」という動き方ができる人は、ものすごく成長できる環境だと思います。自律的な成長を求める方にはぜひおすすめしたいです。

在籍をされている方々に伝えたいのは、わたしは現在スタートアップにいますが、一休も環境の変化のスピードが早く、チャレンジする機会や、新しいものに触れる機会も多いですよね。残りの期間で、目の前のことに積極的に取り組んでぶつかってみると、良い意味で新たな発見があると思います。

この対談を通して、当社のカルチャーや目指す方向性について、より深く理解していただけたでしょうか？

この想いに共感し、共にレストランや宿泊業界の未来を創っていく仲間を心待ちにしています！

キャリア登録はコチラ

プロフィール

小林 洸暉さん

早稲田大学　文化構想学部 出身。

2022年　株式会社JR東日本クロスステーション 入社
2023年　株式会社メロンブックス 入社
2023年　株式会社一休 入社
2025年　株式会社おてつたび 入社